在第二十一回，湘云来贾府玩，当夜便在黛玉处歇息，次日早晨，宝玉起床后未梳洗便去瞧两个妹妹，因贪方便也就在黛玉处梳洗了，而为其梳头的是史湘云，据两人的对话来看，湘云以前没少帮宝玉梳过头，不过湘云长大后，学会了避嫌，表兄妹难再有此举动罢了。

袭人赶来时，宝玉已经梳洗完毕，心下便明白了怎么回事，一声不吭独自回来了。正巧见到前来寻宝玉的宝钗（一大早宝姑娘刚梳洗便来寻宝玉而不是往黛玉屋里看湘云，这等频率也怨不得晴雯吐槽了），宝钗开口便问宝兄弟哪去了，袭人怎么回的呢？
“宝兄弟那里还有在家的工夫！”
在家，试问整一个荣府，哪一处不是宝玉的家里呢？而宝玉不过离开自己睡的屋子，袭人便觉得宝玉离开家了，可见在袭人眼中，这间屋子是自己和宝玉的家，所以才有一副妻子责怪丈夫离家未归的口吻。随后这位罕言寡语，自称嘴笨的袭人破天荒的对宝钗说了一通道理：
“姊妹们和气，也有个分寸礼节，也没个黑家白日闹的！凭人怎么劝，都是耳旁风。”
就是这句话深得宝钗欣赏，使宝钗主动与其攀谈，为两人联盟打下了基础。
而在当天，宝玉回来后，袭人采取了冷落战术，面对宝玉第一句问话便是冷语回怼：
“只是从今以后别再进这屋子了。横竖有人服侍你，再别来支使我。我仍旧还服侍老太太去。”一面说，一面便在炕上合眼倒下。
一个丫头，竟然命令少爷别再进这间屋子，如此越礼，无非是持宠而娇。无怪乎脂批：醋妒妍憨假态，至矣尽矣！

袭人生气，不是因为觉得宝玉与姐妹们斯闹，丢了分寸礼节惹人笑话才想“以柔情劝谏”，而且完全因为吃醋和嫉妒。试想宝玉自小便在女儿堆里厮混的，连远在姑苏的黛玉都有所耳闻，袭人跟了宝玉多年，难道就不理解？袭人吃醋，是因为为宝玉梳洗的是他的两个表妹，是完全可能和宝玉建立婚姻关系的，产生爱情的，袭人才觉得被威胁，心中不快罢了。
第五回宝玉神游太虚幻境，醒来后与袭人偷试了梦中警幻仙子所训之事，宝玉便视袭人与别个不同。根据晴雯等人后来的揶揄之语，便知宝玉与袭人不仅仅是初试一回，而是食髓知味，后面里面两人背人处或夜里都有亲密举动。正因此，在第十九回袭人不过回家吃个年茶，宝玉便驱马赶往花家，俨然一对小夫妇，难舍难分。
宝玉难舍袭人，迷恋于温柔乡，依赖袭人给的母爱式关怀。而袭人则有心将宝玉养成巨婴，不仅在读书上屡次劝谏，连宝玉的社交、情感都要严加干涉，袭人已视宝玉为禁脔。

可是宝玉毕竟是有着属于自己灵魂的生命体，故而即便与袭人约法三章过，但次日便将其抛至九霄云外。但也不影响袭人自作多情，比如宝玉对着黛玉称“你死了我做和尚去”，袭人便以为宝玉对自己剖心，可她并不知道，当她对宝玉采用冷战时，宝玉想的却是：
说不得横心只当他们死了，横竖自然也要过的。
当然袭人没法知道宝玉的内心独白，但她很巧的听到了宝玉对黛玉诉肺腑，彼时袭人简直头顶山了个焦雷，原以为宝玉对自己唯命是从，做小伏低，是因为宝玉爱自己，离不开自己，谁料这林姑娘才是他的命，袭人便不仅仅是吃醋了，而是嫉妒到发狂，当下便想法子要断了两人的缘分。
不久，宝玉被打后，袭人逮住机会便跟王夫人谏言，话里话外是为了防宝玉和黛玉有不才之事，“怎么着想个法叫二爷搬出来住才是……”，话说的冠冕堂皇，可谁不知宝玉还那么小的时候，就被袭人吃住了。袭人此举，完全是贼喊捉贼！

当然，连黛玉的醋袭人都吃，更别提其他丫头的醋了，譬如晴雯为宝玉补了雀金裘，袭人回来后还念叨良久，话里泛着酸。又譬如芳官不过跟宝玉开了个小灶，当晚宝玉生日会上，喝醉酒的她便被袭人搬到宝玉的床上，次日再责问“你喝醉了也不捡个地方躺着”；又譬如四儿和宝玉的那些玩笑话，最后都被王夫人了如指掌……
花袭人，人袭花，袭通袭击之意，大观园的那众女儿都是一朵娇花，谁若触犯到了她的利益，阻止她通向“争荣夸耀”之路，下场都不会太好吧！而袭人一生步步为营，一生费尽心机，到头来也要与优伶蒋玉菡苟且一生，真真是莫大的讽刺。