《红楼梦》里，湘云和宝钗是一对公认的好姐妹。湘云对宝钗的友谊经历了崇拜、迷恋；失望到绝望的三个阶段。最初，湘云疯狂地迷恋薛宝钗。
1.因为薛宝钗，湘云开始嫉妒，怼林黛玉。
黛玉来到贾府后，湘云和黛玉的关系很好。她经常住在黛玉的房间里。她们俩经常和宝玉一起玩。
可是薛宝钗来了之后，湘云开始嫉妒林黛玉了。她公开说，她来了，宝玉也不理一理她，还是跟着林黛玉玩。

后来，湘云干脆搬到薛宝钗的院子里住。她不断地挤兑林黛玉。不是说林黛玉像小戏子，就是当着宝玉的面说，林黛玉小性子，爱辖制人；不是说林黛玉假清高，最可厌，就是说林黛玉不做针线活。
总之，宝钗来了之后，史湘云处处看不惯林黛玉，处处跟林黛玉作对。
2.湘云全心全意地信任薛宝钗，疯狂地迷恋宝姐姐。
湘云说，“这些姐姐们，再没一个比宝姐姐好的，可惜我们不是一个娘养的，我但凡有这么一个亲姐姐，就是没了父母，也不妨碍的”。湘云认为薛宝钗比生她的父母，比养她的叔叔和婶婶，比疼她的贾母都亲近，都好。谁都比不上宝姐姐。

宝钗替湘云张罗一顿螃蟹宴后，湘云更是对宝黛感恩戴德。湘云住到蘅芜苑后，对宝钗失望了。
湘云的叔叔去外地任职，湘云来到了荣国府。她主动要求住到蘅芜苑。湘云与宝钗朝夕相处，二人的感情，不见加深，反而逐渐淡了。宝钗不喜欢热闹，湘云是一个话匣子，总有说不完的话。
湘云和香菱谈论诗词，宝钗就说她们吵得她脑仁疼。还说湘云是诗疯子，湘云是诗呆子。一个疯子，一个呆子，让薛宝钗不堪其扰。

湘云虽然不拘小节，但是不傻，薛宝钗的不满，她都知道。香菱离开大观园后，湘云就不再像话匣子一般吵闹了。李纨的丫头碧月说：“你瞧宝姑娘那里，出去了一个香菱，就冷清了多少，把个云姑娘落了单。”细想想好奇怪，香菱走了，湘云就落了单。可当时湘云是冲着宝钗去的，而不是冲着香菱去的啊！宝钗还在，湘云怎么就落了单？
显然，住进蘅芜苑后的湘云和宝钗相处得不那么融洽，可是已经住进去了，湘云不能轻易说走，宝钗也不能撵湘云。二人就这么僵持着。抄检大观园后，宝钗想借机赶走湘云，没想到自己被赶走了。

抄检大观园后，宝钗打算借此机会，表示对贾府抄检大观园的不满，同时赶走湘云。
宝钗先跟李纨说要回家陪母亲。最后声明：“等(薛姨妈）好了我横竖进来的，所以来告诉大嫂子一声”。既然横竖进来，当然没有必要告诉李纨。宝钗此举是想让李纨替抄检大观园的事情向宝钗道歉，并且极力挽留宝钗，不要怪罪贾府，抄检和你没关系，别多心，安心住着吧。
不曾想，李纨和尤氏相视一笑，谁都没搭茬。李纨继续招待尤氏化妆，然后吃面茶。
半晌后，李纨竟然说要派人替宝钗看屋子。这不是撵宝钗走吗？人家宝钗横竖还进来，哪里用得着你李纨去给人家看屋子？

人家薛家家大业大的，可是下人一大堆的。还没有看屋子的人。李纨这是含蓄的撵薛宝钗啊！
宝钗更没想到，探春来了之后，直接堵死了自己回到蘅芜苑的路。探春说：“很好。不但姨妈好了还来的，就便好了不来也使得。”宝钗不想走也得走，想搬回来，也不能搬回来了。
宝钗本想趁机赶走湘云，自己落得耳根清净，无人打扰，没想到自己被赶走了。