贾宝玉初试云雨情发生的非常蹊跷，其中有许多不合情理的破绽。

贾宝玉在秦可卿的床上梦游太虚幻境，学会云雨之事。袭人发现此事后，回家追问此事时，并非三更半夜休息之际，虽然一时无人，但是随时可能有人进屋，所以时机不对；袭人主动追问此事，一个女孩如此主动并与宝玉偷试，合情但不合理；最主要的是，宝玉此时年龄不大，大约十三四岁左右，为何会与袭人初试云雨呢？
《红楼梦》第二回，冷子兴演说荣国府时说：“说来又大奇了，如今长了七八岁，虽然淘气异常，但其聪明乖觉处，百个不及他一个。”此时林黛玉未进贾府。
贾敏死后，贾母将林黛玉接进荣国府，林黛玉大约六岁左右，宝玉比他大一岁，应该七岁年纪。
林黛玉进贾府时已是残冬，又过了两个多月，冬天应该早过，已经是第二年了。由此推测，《红楼梦》第五回所说的“因东边宁府花园中梅花盛开”大概是在林黛玉进贾府后的第二年的冬天，那时她七岁，贾宝玉八岁。

当然时间轴线有可能出现偏差。但是宝玉肯定不会超过十三岁。因为他受了马道婆妖法过后，将死之际，癞头和尚和跛足道人前来救他时透露过年龄。原文如下：
贾政听说，便向宝玉项上取下那玉来递与他二人。那和尚接了过来，擎在掌上，长叹一声道：“青埂峰一别，展眼已过十三载矣！”
由此可知，宝玉初试云雨情发生在八岁至十二岁之间。这个年龄是青少年发育时期，但是一般人做不出偷试之事。那么宝玉为何会初试云雨情呢？

因为贾府到了末世，男女交往混乱在荣国府里已经是常态。宝玉虽然受到贾母、王夫人的呵护，但事实上早已是防不胜防了，甚至试过贾府一半男人的多姑娘都开始染指宝玉。
红楼梦第七十七回，晴雯白天被王夫人撵走之后，贾宝玉心中不舍，买通了一个婆子，将他带到晴雯的表哥多浑虫家里私下探望。两人互诉衷肠，交换内衣过后，她的嫂子多姑娘突然从门外进来，没说几句话，就搂着贾宝玉进了里屋，并对他动手动脚。贾宝玉拼命拒绝，多姑娘放弃前笑道：“虽然闻名，不如见面，空长了一个好模样儿，竟是没药信的炮仗，只好装幌子罢了……”
多姑娘试过宝玉之后骂他是没药性的炮仗，最深刻的解读有两点：一个是贾府的生活奢侈，男女交往太混乱；另一个是贾宝玉没长大成人，这一点林黛玉嗔骂过他是银样蜡枪头，贾母说过他是女孩子托生的。

所以，从多姑娘的笑骂中可知，虽然贾宝玉和袭人偷试时年龄太小，不具备相应的能力。但是仍然发生了偷试之事，主要原因是贾府的生活糜烂。在这种环境下，贾宝玉虽然没有能力，但仍在懵懂好奇的驱使下，同袭人进行了尝试。本质上来说，初试云雨情，其实就是宝玉少年不断尝试的一种“游戏”而已。