贾宝玉自小在女儿堆里长大的，对大观园的女性就是左一句“姐姐”，右一句“妹妹”，整天“姐姐”，“妹妹”不离口，也很爱吃胭脂。毫无疑问在红楼梦里面他作为唯一拥有“众生平等，充分尊重女性”意识的他无论和大观园里面的哪一个年轻女性相处起来都十分的融洽、开心，自然的那些丫环也很喜欢他到不行。

在那么多女子里面，他唯一喜欢的人是林黛玉，也只有和林黛玉心心相惜，虽然他唯一喜欢的人是林黛玉，不过他的第一次云雨之情却是和袭人一起偷试的。
昔日警幻仙子安排了他和可卿在梦中的那件事，他醒来之后，袭人作为他的贴身丫环于是两个人偷偷地尝试了一番，幸得无人看见，这件事也成为了他们之间的一件无人得知的小秘密，他们自这次之后也比别人更加的亲密了。

也就是说虽然他心爱的人是林黛玉，但是第一次却和袭人一起偷偷尝试了，不过袭人也知道这样无妨，因为早在之前贾母就将她赐给贾宝玉了，让她伺候贾宝玉，袭人得知自己将来是要给贾宝玉当姨娘的，所以发现贾宝玉身上的异样之后，再用手一探就已经知道了是什么回事，就和他一起“偷试”了。

不过贾宝玉和袭人初尝云雨情的背后，却有一个违背常理的大破绽，也就是说只要仔细的观察便会发现这件事没有我们想的那么简单，究竟是因为什么呢？那就是年龄上存在着问题，试问二人如何懂得人事？通过书中的一些细节我们判断，当时的贾宝玉和袭人年纪还很小。书中所写在元妃省亲那年，宝玉刚好13岁，再往前推两年，宝玉11岁，是元妃封妃的大好日子，而早在元妃封妃之前，秦可卿当时就已经因病去世了。

而根据书中的所推断贾宝玉同袭人行初试云雨的时候，那时候秦可卿还可以下床走动，病的还不是很严重，因此得出了一个结论，那就是宝玉当时的年纪大概在10岁左右，而袭人呢根据书中的内容来看也只不过是大贾宝玉2岁左右而已，如果按照这个年龄推断，两个人当时的年纪还小，又是如何懂得人事的呢？10多岁的年纪即使在古代估计也是什么都不懂吧？还处于懵懂无知的年纪，又是如何来的知人事呢？这一点真的有点违背了常理。