第一次夜入怡红院发生在薛蟠的生日当晚。薛蟠过生日时，假借贾政的名义将贾宝玉哄骗出去喝花酒。晚上时分，薛宝钗夜入怡红院，贾宝玉畅谈哥哥生日之事。林黛玉因为牵挂宝玉，晚上来探望时，被晴雯等丫环锁在门外。林黛玉只好一个人，伤心的在门外听怡红院内贾宝玉和薛宝钗谈笑风生。林黛玉两次敲门不得其入，虽然有各种各样的原因，但是客观上来说，薛宝钗是完胜了林黛玉。
第二次夜入怡红院发生在贾宝玉生日的当晚。宫中有个老太婆去世后，贾母王夫人等人天天要入朝随祭。大观园中没有了管家人，怡红院里的众丫鬟借着宝玉生日大开夜宴，在贾宝玉的倡议下，把众姐妹全部请来，其中就包含了薛宝钗。在排座位上，贾宝玉心疼林黛玉，将她安置在靠板壁而坐。如果以李纨为主排座位，左右两侧分别是林黛玉和薛宝钗，若是两两相对，薛宝钗的位置明显先于林黛玉。无论哪种情况，薛宝钗此时在贾宝玉心目中的地位，已经和林黛玉一般齐了。

第三次夜入宝玉房间发生在成婚当晚。红楼梦第九十七回，随着贾府日渐没落，强弩之末时，林黛玉病重，为了给贾宝玉冲喜，贾母只好舍黛保钗，提出让薛宝钗嫁给贾宝玉。在众人的张罗下，薛宝钗含泪夜嫁贾宝玉，成为宝二奶奶。而在当晚，林黛玉焚稿断痴情一死了之。成亲当晚，薛宝钗虽然心中有所不愿，最终听了贾母和薛姨妈的安排，嫁给了疯疯癫癫的贾宝玉。虽然此次在形式上有阴谋诡计的成分，但客观上，薛宝钗完胜了林黛玉，成为宝二奶奶。
薛宝钗先后三次晚上进入宝玉房间，虽各有各的原因，但是从她自身来讲，时刻想进入还是她的本意。在这种心理的驱使之下，无论正式主动进入，还是被动邀请，甚至最后用偷梁换柱之法蒙骗嫁给贾宝玉，其实都是强烈动机的。在薛姨妈王夫人等人看来，薛宝钗的三次夜入贾宝玉房间无疑是成功的。

但是两情不以相悦，婚姻自然不会幸福。所以尽管成功嫁给了贾宝玉，但是没有赢得贾宝玉的心,结婚之后并没有想到婚姻的甜蜜，反而以为贾宝玉出家而最终守了活寡。也许在人生的最后，薛宝钗才会明白，哪怕是逼死了情敌林黛玉，逼服了老祖宗贾母，赢得了贾宝玉的身体，但是输给了爱情，她也不会有一个美好的人生终局。