红楼梦里贾宝玉和袭人偷试云雨时，尽管没有人当场发现，但是事后不仅晴雯知道，而林黛玉也知道了。为此她还戏称袭人是“好嫂子”，借此揭穿两人之间的秘密。

对待贾宝玉的私生活，林黛玉其实是抱着很开放的态度来接受的。因为她从小在贾府里生活，知道贾府里的规矩。贾琏的贴身仆人兴儿在向尤二姐介绍贾府里的情况时，曾经说过贾府里的一个奇葩规矩：少爷在未成婚之前，都会先放两个丫鬟侍侯着。袭人作为贾母拨给宝玉的身边人，早晚是宝玉的，这一点林黛玉其实是认可的。这也是王夫人把袭人的月银提高到二两之后，她约史湘云去给袭人道喜的原因。
但是认可归认可。她既知道贾宝玉的生活情况，更知道他父亲贾政的为人。他一心希望贾宝玉能好好读书，走上仕途之路，为贾府争得荣誉，对他天天与女孩厮混，极为反感。林黛玉自然不知道这些情况，所以三番五次提醒。但是贾宝玉和袭人却是食髓知味，很快就有了第二次云雨之情。

红楼梦第十九回，袭人从家中返回后，因为母亲和哥哥想赎她出贾府。她拒绝后，心里放心不下，便私下里试探宝玉。两人一直谈到三更，直到丫鬟秋纹前来催促后，才宽衣安歇。但奇怪的事情发生了。第二天清晨，袭人起来，便觉身体发重，头疼目胀，四肢火热。先时还扎挣的住，次后捱不住，只要睡着，因而和衣躺在炕上。后来请医院来看时，诊断为偶感风寒。其实，这暗中表达了宝玉和袭人有了第二次云雨。这种写法非常含蓄，宝玉和袭人的行为，如同王熙凤和贾琏的午嬉，都用了“柳藏鹦鹉语方知”的写法，巧妙地暗示出来了。
面对宝玉和袭人的这种情况，最终还是被林黛玉发现了。
贾宝玉令人取药来煎好，让袭人服下去，命着盖被子渥汗后，他就跑到林黛玉房间来。两人躺在床上时，林黛玉看见宝玉左边腮上有钮扣大小的一块血渍，便欠身凑近前来细看，宝玉吓得急忙侧身躲避，笑着解释说是才刚替他们淘漉胭脂膏子，不小心蹭上的。这种假话自然骗不过林黛玉。

因上贾宝玉腮上蹭的胭脂和钮扣大小的血渍相比还是有区别的。林黛玉作为一个美女，经常使用胭脂，胭脂的色泽与血渍有着明显的差异：胭脂不易干而血渍容易凝固。这让林黛玉很容易分辨出来。另外，如果是宝玉淘漉胭脂膏不小心蹭上的，也绝不会像钮扣一样的是圆形的，所以这块血渍实际是袭人与宝玉云雨留在宝玉腮上的印记。
林黛玉猜着原因却不点破，但在替贾宝玉揩拭后，她还是忍不住了，直言劝道：“你又干这些事了。干也罢了，必定还要带出幌子来。便是舅舅看不见，别人看见了，又当奇事新鲜话儿去学舌讨好儿，吹到舅舅耳朵里，又该大家不干净惹气。”
林黛玉的话一语双关。贾宝玉自然听得懂。对于林黛玉的这种关心，他心弛神荡，所以在听完林黛玉的劝告后，立即闻到了林黛玉袖子里发出的一股幽香，让他醉魂酥骨，便拉着林黛玉的袖子想一看究竟。随后，两人情意绵绵，开始在床上嬉闹。
从此之后，贾宝玉和袭人之间就再也没有发生云雨之事，甚至袭人的身份被王夫人确认后，贾宝玉和她的关系也不如最初那样密切了。