《红楼梦》也曾名《情僧录》，也就是说，富贵公子贾宝玉最终的结局是悬崖撒手，遁入空门，这一点是确认无疑的，关于贾宝玉为何会出家？他出家的萌芽思想是从什么时候产生的？读者则未曾明了，今日我们不妨站在贾宝玉最初被点化的源头开始说起——那就是第22回薛宝钗的一句话！
《红楼梦》第22回，正值薛宝钗将笄之年的生日，因为这个生日比较特殊（15岁生日），加上贾母想对客人表示礼数，于是就拿出几十两银子，请了一出小戏班子，给薛宝钗办了个生日party，而贾宝玉的顿悟之源，就在此回。

彼时薛宝钗点了一出《鲁智深大闹五台山》，贾宝玉觉得这个戏不好，宝钗便在一旁告诉贾宝玉，这出戏词藻中有一枝《寄生草》，文词精美，写得极妙，贾宝玉本就是个喜欢文辞之人，听宝钗说的这么好，就让她背诵下这出《寄生草》的内容，于是就出现了以下场景：宝玉见说的这般好，便凑进来央告：“好姐姐，念与我听听。”宝钗便念道：漫揾英雄泪，相离处士家。谢慈悲剃度在莲台下。没缘去，转眼分离乍。赤条条来去无牵挂，那里讨烟蓑雨笠卷单行？一任俺芒鞋破钵随缘化！宝玉听了，喜的拍膝、画圈，称之不已。——第22回
其他句子都还好，唯独这句“赤条条来去无牵挂”可谓是击中了贾宝玉的痛点，贾宝玉顿悟之萌芽，便由此开始。

贾宝玉为何喜欢这句话，因为宝玉透过这句话发现了一个真理：人活在这个世界上，本身就是孤独的，赤条条生下来，最终又赤条条地离开这个世界。贾宝玉对这句话深以为然，反复品味，是因为贾宝玉本身就具有顿悟的潜力，他重精神，轻物质，有超越大部分普通人的敏锐眼力，能透过重重物欲看穿这个世间的真相，所以一经“赤条条来去无牵挂”这句话的点拨，立刻心有所悟。

曹公趁热打铁，并没有让贾宝玉的顿悟停下来，继续安排了“戏子事件”，进一步点化宝玉！故事情节是这样的：宝钗生日唱戏的戏子中有一个长得像林黛玉，众人都害怕林黛玉会生气，所以不敢说出来，唯独史湘云心直口快，直接点出来，贾宝玉害怕史湘云会因此得罪林黛玉，就连忙给史湘云使了个眼色，不料好心办了坏事，同时得罪了两个人，且看原文中的记载：凤姐笑道：“这个孩子扮上，活像一个人，你们再看不出来。”宝钗心里也知道，便只一笑，不肯说。宝玉也猜着了，亦不敢说。史湘云接着笑道：“倒像林妹妹的模样儿。”宝玉听了，忙把湘云瞅了一眼，使个眼色。——第22回

贾宝玉的这个举动惹怒了两个人——史湘云和林黛玉。史湘云觉得自己在贾府连说个话都要看人眼色，心中着实恼怒；林黛玉则对“贾宝玉给史湘云使眼色”的事耿耿于怀，因为林黛玉很清楚，大家都看出来这个戏子长得像自己，但都不敢说，因为他们都觉得自己是个爱耍小性子的女孩，可贾宝玉作为自己的知己，居然也认为自己是个耍性子的人，否则他为何给史湘云使眼色，阻止湘云说呢？
如此这般，贾宝玉本是好心为了黛玉、湘云，可偏偏适得其反，两边都跟他生气，贾宝玉先后去找了史湘云和林黛玉，结果两人都怒怼了他一通，在这种情况下，贾宝玉的顿悟进一步升级了。宝玉细想自己原为她二人，怕生隙病，方在其中调和，不想并未调停成功，反而已落了两处的贬谤，正与前日看的《南华经》上有“巧者劳而智者忧，无能者无所求。饱食而遨游，泛若不系之舟”等语，因此，越想越无趣。再细想来，目下不过这两个人，尚未应酬妥协，将来犹欲何为？——第22回

贾宝玉本是重情之人，可经历这么一番事后，贾宝玉反而往“绝情”的方向开始走了，尤其是《庄子》中的这句“巧者劳而智者忧”，更是进一步点化了贾宝玉。
贾宝玉开始觉得：技术精巧的工匠，必定一生辛苦劳碌，才思聪慧的智者，必定时常忧虑。若是放在自己身上，自己太过重情，处处站在黛、湘角度考虑问题，没想到反而得罪了她们两个，以致于被两人嫌弃，自己落得个猪八戒照镜子——里面不是人的局面，痛苦难当，若是能仿效《庄子》，放下情感，从此不在乎一个“情”字，或许就能怡然自乐，无人能伤害自己！

毫无疑问，贾宝玉在此处将“赤条条来去无牵挂”与《庄子》思想结合起来理解，已经接近顿悟的边缘了，其后袭人见宝玉不开心，便规劝他跟姊妹们彼此之间和睦相处，结果贾宝玉的反应是这样的：宝玉道：“什么是大家彼此？她们有大家彼此，我是赤条条来去无牵挂。”谈及此句，不觉泪下，袭人见此光景，不肯再说。宝玉细想这句趣味，不禁大哭起来。——第22回
脂砚斋批语云：此是忘机大悟，世人所谓疯癫是也。
从此处开始，贾宝玉未来的遁入空门结局，就已然埋下了伏笔。贾宝玉细品这些话，忍不住大哭，透露出两个信息：第一，贾宝玉于精神上预知到了自己未来的心灵归宿；第二，贾宝玉虽有所悟，但还处于萌芽阶段，他仍沉浸在情中无法自拔，所以一经开悟，精神上意识到这一点，可又无法欣然接受这一点，故悲从中来，大哭起来。

所以自第22回之后，贾宝玉的精神开始觉醒，他此后经历的一切，均是走向顿悟的必经之路，比如其后金钏跳井自尽、晴雯之死、龄官划蔷、黛玉泪尽而亡等情节，都对贾宝玉心灵造成了极大的冲击，这些事情都让贾宝玉顿悟的根基不断壮大，最终走向了空门。