《红楼梦》在第三回中描写宝玉，除了最直观的外表描写外，还有两首词：“后人有《西江月》二词，批的极确。词曰：（其一）无故寻愁觅恨，有时似傻如狂。纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章。行为偏僻性乖张，那管世人诽谤。（其二）富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好时光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状！”
这两首词不说放在《宋词三百首》中来比较，即便是同书中的其他诗词比照来看，也不能说是文雅和有意境的，甚至可以说有点俗。这当然是曹雪芹故意为之，可为什么选择《西江月》呢？
《西江月》词牌非常古老，崔令钦《教坊记》所载教坊曲名有二百七十八调之多，这些曲调，都是唐明皇开元年间长安左右教坊妓女所常肄习的，其中就有《西江月》。清末时敦煌发现的唐人写本《琵琶谱》，也保留了《西江月》。
《西江月》曲谱就是首慢曲子，适宜表达舒缓和谐的一些主题。词牌的韵位安排异常匀称，但除首句不协韵外，其余句句协韵，也就是韵位过密，却是应该适宜表达激切紧促的思想感情。
可在上下阕的结句换上一个同部仄声韵的，也就是韵位进行了均调，却又呈现出了低徊掩抑的情致，同时也有了加强气氛的作用。就是说《西江月》词牌在音乐性上很有戏剧性。
因此《西江月》在曲词上给人带来的是直抒胸臆的感受，但本身却是一首慢曲，这就在艺术性上带来了很强的冲突。尤其是元、明代人以曲写词，浅白流畅才是美的。

也就是说不用什么言外之意，让人读后感到痛快淋漓的就是好作品。所以元、明两代只追求像曲这样的流畅，什么都说完了，也就失去了词所特有的曲折深幽富于言外之意的美学特质。这在当时的小说中就有所体现。
如《水浒》三十九回描写宋江题反诗“忽然做了一首《西江月》词，便唤酒保索借笔砚来。起身观玩，见白粉壁上多有先人题咏，宋江寻思道：“何不就书于此？倘若他日身荣，再来经过，重睹一番，以记岁月，想今日之苦。”乘着酒兴，磨得墨浓，蘸得笔饱，去那白粉壁上挥毫便写道：自幼曾攻经史，长成亦有权谋。恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受。不幸刺文双颊，那堪配在江州。他年若得报冤仇，血染浔阳江口！”
又如《西游记》二十四回描写八戒被菩萨戏弄“呆子对他们只是磕头礼拜，其实羞耻难当。有《西江月》为证：色乃伤身之剑，贪之必定遭殃。佳人二八好容妆，更比夜叉凶壮。只有一个原本，再无微利添囊。好将资本谨收藏，坚守休教放荡。”
再如《金瓶梅》八十二回开场诗就是首《西江月》：闻道双衔凤带，不妨单着鲛绡。夜香知为阿谁烧？怅望水沉烟枭。云鬓风前绿卷，玉颜想处红潮，莫交空负可怜宵，月下双湾步俏。
从上述例子中不难看出，《西江月》这一词牌在元、明两代的发展中，因其独特的艺术性，已经远离了曾经的文人词，逐渐过渡到了流行歌词，大量口语、俗语入词。
像苏轼的“世事一场大梦，人生几度秋凉”、辛弃疾的“明月别枝惊鹊，清风半夜鸣蝉”这样的诗化之词已经很难再从明、清两朝的文学中看到了。这当然也是受众不一样，发生变化了。
诗词主要是服务于文人墨客，小说却是服务于社会底层的市井小民。诗词在明清时期已经渐渐弱化，所以小说中的诗词也相应发生了变化，也是必然的现象。

当然，清代以来，词这一文学体裁又得到了复兴，乃至到了晚清出现了史词。但这些大多以慢词、长调居多，能够容纳大量的议论。
像《西江月》这类的小令本就不受重视，尤其是《西江月》在艺术性上还不是很好掌握，因此，不受清代词人的待见是很正常的事情。就以创造了大量小令的著名清代词人纳兰性德来说，翻遍《饮水词》也未见一首《西江月》。
《西江月》在有清一朝，没有能够得到几个词家的青睐，即便曹雪芹在《红楼梦》中使用了该词牌，但也只是借助其特有的美学特征，以表现宝玉的独立、自由的思想，所填写的内容便不是很能够品评的。
就像叶嘉莹先生所说的，《红楼梦》书中的诗词在艺术性上是没法子和唐诗宋词来比肩的，但放在小说中来表现人物的性格、思想却是极好的。就是说《红楼梦》中的诗词是不能够单独拿出来看的，是要将其作为小说的一部分来进行品味的。
就像这两首《西江月》，虽然是比较浅白的，但用来表现宝玉的真性情却是极好的。红学大家蔡义江就评过这两首词，说贾宝玉是“草莽”、“愚顽”、“偏僻”、“乖张”、“无能”、“不肖”等等，看来似嘲，其实是赞，因为这些都是借封建统治阶级的眼光来看的。作者用反面文章把贾宝玉作为一个封建叛逆者的思想、性格概括地揭示了出来。
其实从脂砚斋的眉批中就能够看出来，“末二语最要紧。只是纨绔膏粱亦必不见笑我玉卿。可知能效一二者，亦必不是蠢然纨绔矣。”脂砚斋也是知道曹雪芹这么写是为了小说更具有戏剧性的。