如果说薛蟠是金玉良缘的第一个推手，那么袭人是金玉良缘最得力的推手和支持者。
按理说宝姑娘和林姑娘谁嫁给宝玉做二奶奶对袭人来说都是一样的主子，但袭人早已与宝玉有了亲密关系，自己也认为是铁定的宝玉姨娘人选，所以对宝玉娶亲，她非常的上心。

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因林姑娘从小与宝玉一起长大，后来又一起玩，关系比较亲密，府里的人，包括袭人都认为林姑娘很有可能是宝玉未来的妻子，可后来又来了宝姑娘，这个带锁的姑娘，不仅来了长住，还带来了金玉良缘的奇说。那么袭人对两位姑娘在仔细观察之后就有了自己的取舍，当然这个取舍也有一个缘故，那就是赵姨娘在贾府的地位。

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熟读红楼梦的人都知道赵姨娘虽然为贾政生了一子一女，但地位只比丫鬟高一些，尤其是在那些当权的主子眼里，赵姨娘还是一个奴才，这其中的缘故不是赵姨娘不得宠，也不是赵姨娘的高调，而是因为她遇到了一个很强大的对手，那就是贾政的嫡妻王夫人

王夫人年轻的时候手段肯定要王熙凤厉害，但却留下了赵姨娘这个糊涂却姿色绝佳的女人，这不是说王夫人大度，也不是说王夫人惧怕贾政，更不是说王夫人喜欢赵姨娘，而是因为赵姨娘生育了一子一女，王夫人即便是再不喜欢她，也难以撼动她姨娘的地位。再加上赵姨娘是贾府家生的奴才，不是王夫人娘家带来的陪嫁丫头，不能像王熙凤对待平儿那样随意打骂，随意掌握她的命运。按照探春的年龄比宝玉小，那么赵姨娘肯定是贾政未结婚前的陪伺丫鬟，后来王夫人生了宝玉后身体不好，也给了赵姨娘陪伺的机会，赵姨娘的肚子很争气不仅生了孩子，还生了儿子，王夫人再怎么讨厌她，也不能像对待周姨娘那样对待她。

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大概是看到了赵姨娘在贾府的地位和遭遇，袭人也想象到了自己的将来，她知道林姑娘的性格古怪，是那种不容易相处的主子，再加上她与宝玉的感情很好，如果宝玉娶了林姑娘，将来自己这个姨娘的日子肯定难过。如果宝玉娶了宝姑娘，以宝姑娘的大度和很好的性格，即便是不喜欢，也不会为难自己，何况宝玉与宝钗的感情不及与林姑娘，所以将来自己这个姨娘才有机会出人头地。
当然袭人这样想的前提是宝钗待选失败，端午节的赐礼，袭人是看到的，她也亲耳听到了宝玉对黛玉的表白，所以她再一次很明确的确定了自己的答案，那就是支持宝姑娘嫁给宝玉。

袭人看好宝钗，但是却看错了人，这是为什么？
首先，宝玉婚后，袭人被撵。不管是87版的改编，还是高鹗后续，袭人都在宝玉婚后第一个被撵。或许这其中的缘故与宝钗无关，是王夫人做主撵的袭人，又或者是其他缘故，但总之袭人支持宝玉娶了宝钗，自己这个姨娘却第一个被撵，这大概也是袭人看错宝钗的第一个说法。
其次，袭人被迫嫁人。袭人与宝玉早已有了亲密关系，这些虽然在宝玉大婚前，但宝钗那么聪明的人，对袭人的心思不可能不知道，宝钗嫁给宝玉，还是袭人亲自相迎的，但这之后，袭人无端被撵，后被哥哥做主，将袭人嫁给了唱戏的蒋玉涵。

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当然袭人嫁给蒋玉涵，也是红楼梦中为数不多的好结局，可却没有得到应有的祝福。后来袭人见到落魄的宝玉，那个眼神，那个眼泪，都说明袭人是不愿意离开宝玉的，可却被迫离开了，这其中的缘故或许与宝钗有关，或许无关，但是袭人心里，那定是与宝钗有关的。
然后，宝钗有莺儿，又如何会留下袭人。袭人在宝玉那里的位置，与赵姨娘在贾政那一样，宝钗嫁过来，自然带来了陪嫁丫头莺儿，袭人与莺儿相比，袭人就明显败了，难怪宝钗没有为她说情留下她。
其实这样也好，宝钗的手段肯定比王熙凤还要高明，如果袭人真的在宝玉身边，不一定会比嫁给蒋玉涵好，毕竟嫁给蒋玉涵那是做了嫡妻，而不是妾侍，对袭人来说，这样的好结局也是最好的归宿，可惜却没有得到读者的祝福。